Ο μεγάλος θεατρικός συγγραφέας γνώρισε την Όλγα στις πρόβες ενός έργου του Τολστόι. Παντρεύτηκαν το 1901 και έζησαν έναν μεγάλο έρωτα που διατηρήθηκε μέσω της συχνής τους αλληλογραφίας όταν αναγκάζονταν να μείνουν χωριστά λόγω των επαγγελματικών υποχρεώσεων της Όλγα.
«Τι απαίσιο όνειρο που είδα! Ονειρεύτηκα ότι βρισκόμουν στο κρεβάτι με κάποια που δεν ήταν εσύ κάποια γυναίκα φοβερά απωθητική, μια ξιπασμένη καστανομάλλα και το όνειρο αυτό κράτησε πάνω από μία ώρα. Τώρα αυτό πώς το ερμηνεύεις; Θέλω να σε δω, γλυκιά μου. Θέλω να μιλήσω με τη γυναίκα μου, τη μοναδική μου γυναίκα… Δεν έχω κανένα νέο. Το μόνο θέμα συζήτησης εδώ πέρα είναι οι Γιαπωνέζοι… Εύχομαι ο Θεός να σε έχει καλά και να σε προστατεύει. Μην γκρινιάζεις, μη δουλεύεις υπερβολικά και να είσαι ευδιάθετη… Σε αγκαλιάζω, μικρή κατσαριδούλα μου, και σου στέλνω ένα εκατομμύριο φιλιά» (Γιάλτα, 6 Μαρτίου 1904)