Ο μεγάλος έρωτας στη ζωή του γάλλου ποιητή ήταν η Ζαν Ντυβάλ, η εικόνα της οποίας αναδύεται συχνά από τους στίχους των «Λουλουδιών του κακού» (1857). Η ταραχώδης και επώδυνη σχέση τους διακόπηκε για αδιευκρίνιστους λόγους γύρω στο 1852, ύστερα από 14 χρόνια πάθους και οπίου. Συντετριμμένος από το τέλος ενός καταστροφικού έρωτα, ο Μποντλέρ προτίμησε να κρατήσει την επόμενη σχέση του σε επιστολογραφικό επίπεδο.
Το νέο αντικείμενο του (εγγράφου) πόθου του ήταν η Απολονί Σαμπατιέ, μια όμορφη εταίρα με πεδίο «δράσης» το επίκεντρο του καλλιτεχνικού κόσμου. Αρχισε να της στέλνει ανώνυμες επιστολές στα τέλη του 1852 και συνέχισε ως την άνοιξη του 1855. Οι επιστολές αυτές είναι γραμμένες σε επίσημο τόνο και γεμάτες εξάρσεις λατρείας. Κάποια στιγμή η Απολονί ανακάλυψε την ταυτότητα του αποστολέα και τον ερωτεύθηκε παράφορα. Ο Μποντλέρ έκανε πίσω.
Σαρλ Μπωντλέρ => Απολονί Σαμπατιέ
«Ειλικρινά, κυρία, σας ζητώ συγγνώμη χίλιες φορές γι’ αυτό το ανόητο, ανώνυμο παιχνίδι που θυμίζει παιδιάστικα καμώματα αλλά τι να κάνω; Είμαι τόσο εγωιστής όσο ένα μικρό παιδί ή ένας ανάπηρος. Όταν υποφέρω, σκέφτομαι εκείνους που αγαπώ. Οι σκέψεις που αφορούν εσάς παίρνουν συνήθως τη μορφή στίχων και όταν οι στίχοι αυτοί ολοκληρώνονται, δεν μπορώ να αντισταθώ στην επιθυμία να τους δείξω στο πρόσωπο που τους ενέπνευσε. Την ίδια όμως στιγμή κρύβομαι, όπως κάποιος που φοβάται μήπως φανεί γελοίος δεν υπάρχει πάντα κάτι το πραγματικά κωμικό στην αγάπη; ειδικά για κείνους που δεν αναμειγνύονται. Σας ορκίζομαι όμως ότι αυτή θα είναι η τελευταία φορά που θα εκθέσω τον εαυτό μου στη γελοιότητα. Όσο παράλογα και αν σας φαίνονται όλα αυτά, να θυμάστε ότι υπάρχει μια καρδιά όπου η εικόνα σας είναι πάντα ζωντανή. Θα ήταν λοιπόν σκληρό να την κοροϊδέψετε» (9 Μαΐου 1853).