Γνωρίστηκαν σε κάποια επίσημη δεξίωση στην κοσμοπολίτικη Αλεξάνδρεια του 1905. Συνέχισαν να συναντιούνται σε παρόμοιες εκδηλώσεις και σύντομα διαπίστωσαν την αμοιβαία έλξη τους. Επειδή η Πηνελόπη ήταν παντρεμένη (με τον Στέφανο Δέλτα), προσπάθησαν από νωρίς να σταματήσουν την εξέλιξη των πραγμάτων. Στάθηκε όμως αδύνατο να αντισταθούν.
Το κοινωνικό και ηθικό κατεστημένο της εποχής σε συνδυασμό με την επιθυμία της Δέλτα να μείνει πιστή σε κάποιες προσωπικές της αξίες προκάλεσαν
αλλεπάλληλα εμπόδια στη σχέση. Εκείνη δεν ήθελε να δημιουργήσει στην πράξη ένα «δεσμό» προτού χωρίσει με τον σύζυγό της. Αποφασίζοντας να είναι ειλικρινής μαζί του, του εξομολογήθηκε τον έρωτά της για τον Δραγούμη. Η ενέργειά της αυτή δυστυχώς δεν βοήθησε την κατάσταση: δεν κατάφερε να εξασφαλίσει ένα διαζύγιο και οδηγήθηκε σε αδιέξοδο.Η σκέψη και η απόπειρα της αυτοκτονίας εμφανιζόταν συχνά ως η μόνη λύση. Ατέλειωτα δάκρυα, αγωνία και πόνος ήταν οι σταθερές συντεταγμένες αυτού του ανολοκλήρωτου έρωτα. Μοναδικές στιγμές ανάπαυλας οι κρυφές συναντήσεις των ερωτευμένων καθώς και η παθιασμένη αλληλογραφία τους. Το απόσπασμα που ακολουθεί είναι από το τελευταίο (χρονολογικά) γράμμα που έχει σωθεί:
Πηνελόπη Δέλτα => Ιων Δραγούμης
«Μένω ακόμη ένα χρόνο, σου το έγραψα· αν με θέλεις ύστερα, αν δεν αλλάξεις, Ιων μου, αν θέλεις τότε, πάρε με… Και τώρα όμως αν με ήθελες δεν θα μπορούσα να σου πω πια όχι· τώρα δεν ξέρω πια τι θα πει τιμή και λόγος και όρκος· ξέρω πως στον κόσμο κάπου ζεις εσύ, πως μ’ αγαπάς ακόμη, πως εσύ μπορείς να γίνεις δικός μου όποταν σε φωνάξω. Ιων μου, δεν σε φωνάζω· μα αν με θελήσεις ποτέ, ξέρεις πού είμαι· σε περιμένω πάντα και σ’ αγαπώ σαν Μήδεια, είσαι το μόνο δίλημμα που ζει μέσα μου με φρικτή ένταση· τ’ άλλα όλα πέθαναν, η αγάπη σου τα σκότωσε!
Μη με φοβηθείς· αγαπώ άγρια, μα αγαπώ με φοβερή tendresse το χλωμό παιδί που με φίλησε στο στόμα εκεί στα πεύκα. Ιων μου, θα πεις πως είμαι τρελή, και το ξέρω, μα όπως εκείνο το βράδυ, που πρώτη φορά με ξανάβλεπες, ύστερα από την πρώτη απόπειρα, ήσουν «τρελός για μένα», έτσι κι εγώ είμαι τρελή για σένα…
Και μεθώ και δεν ξέρω πια να λογαριάσω τι θα πει «τιμή» και «λόγος». Ξέρω μόνο πως σ’ αγαπώ, τ’ ακούς, Ιων; σ’ αγαπώ άγρια και θέλω την αγκαλιά σου και το στόμα σου που φιλεί φρικτά, σε θέλω όλον, όλον, δικό μου για πάντα, και πονώ αλύπητα και ανυπόφορα, και μ’ έρχεται να φύγω απόψε, πριν από το γράμμα μου, να μη σου μιλήσω πια, να μη σου γράψω «σ’ αγαπώ», μόνο να έλθω εκεί, να ορμήσω στο σπίτι σου, να χυθώ στο λαιμό σου, και χωρίς λέξη, να πνίξω την αναπνοή σου, φιλώντας σε στο στόμα, ως που να κλείσεις τα μάτια σου και να πέσει το κεφάλι σου στον ώμο μου, χλωμό και αποκαμωμένο, μισοπεθαμένο από συγκίνηση και πόνο και χαρά που σκοτώνει.
Το ξέρω πως είμαι τρελή· μα η αγάπη κάποιον τρελαίνει…» (27 Ιουλίου 1906).